Twitterの謎仕様の正体を推測する

タイトルは若干詐欺ですごめんなさい。
小ネタサイズですがWeb開発の経験から推測します。

お気に入りは全件保持されるわけではない

これは実際にやってみるとわかるのですが、あの膨大なレコードの中から全レコードを探索するためパフォーマンスが恐ろしく悪化します。
そのため過去の一定件数に絞ってしか見せない形にすることでパフォーマンス対策をしていると思われます。

画像をアップロードすると謎の文字列に変わってしまう

一つはオリジナルのファイル名に全角文字が含まれていた場合、それを扱うのがいやなのでしょう。全角文字はいろいろやっかいですから。
もう一つはキャッシュを使っているはずですが、同名ファイルだとサーバ側のキャッシュとブラウザ側のキャッシュでそれぞれ見分けがつかず厄介なことになります。たとえば、実際には新しいものに置き換わっているのに古いものがキャッシュのせいで表示されるとか。